Личная жизнь Николая Васильевича Гоголя привлекает не меньшее внимание историков и литературоведов, чем его творчество. Известно, что у Гоголя никогда не было женщины. Этот факт раз за разом порождает разные скандальные гипотезы.
В 20 лет Николай Васильевич сильно влюбился в какую-то женщину, на что недвусмысленно указывает его письмо матери в этот момент. В нём Гоголь сравнивает данную женщину с божеством и терзается мыслью о том, что он недостоин её.
В 22 года Гоголь знакомится с Александрой Россет, фрейлиной императрицы. Россет интересовалась литературой, и молодые люди быстро нашли общий язык. Однако их общение не выходило за рамки духовных интересов. Гоголь читал Александре отрывки своих произведений, над которыми работал, но он никогда не делал Россет предложения. Да она бы и не приняла его: слишком неравным было их социальное положение, Вскоре Александра вышла замуж за преуспевающего чиновника, при этом дружба с Гоголем продолжалась ещё несколько лет.
По некоторым данным, будучи в весьма зрелом возрасте и уже известным писателем, Гоголь решился сделать предложение Анне Михайловне Вильегорской, с которой был дружен уже давно. Гоголь высоко ценил эту девушку (бывшую моложе его на 14 лет), восторженно отзываясь в письмах друзьям об её уме. Считают, что именно Анна Вильегорская была прототипом Уленьки во второй части «Мёртвых душ»:
«Она была миловидней, чем красавица; лучше, чем умна; стройней, воздушней классической женщины… Как в ребёнке, воспитанном на свободе, всё в ней было своенравно… Ничего не было в ней утаённого. Ни перед кем не побоялась бы она обнаружить своих мыслей, и никакая сила не могла бы её заставить молчать, когда ей хотелось говорить. Её очаровательная, особенная, принадлежавшая ей одной походка была до того бестрепетно-свободна, что всё ей уступало бы невольно дорогу. При ней как-то смущался недобрый человек и немел, а добрый, даже самый застенчивый, мог разговориться с нею, как никогда в жизни своей ни с кем, и – странный обман! – с первых минут разговора ему уже казалось, что где-то и когда-то он знал её, что случилось это во дни какого-то незапамятного младенчества, в каком-то родном доме, весёлым вечером, при радостных играх детской толпы, и надолго после того как-то становился ему скучным разумный возраст человека».
Михаил Вильегорский отказал писателю в руке дочери. А всё из-за экстравагантного образа жизни Гоголя, у которого даже не было собственного дома. Почти всю свою жизнь писатель жил у друзей.
Несомненно, что Николай Васильевич испытывал психологические трудности при общении с женщинами. Происходило ли это от какой-то собственной субъективной неполноценности, или Гоголь в самом деле не испытывал к женщинам влечения? На этот вопрос нет однозначного ответа. Многие исследователи развивают тему о подавленной гомосексуальности писателя. Поводом для подобной гипотезы послужила найденная незаконченная рукопись Гоголя «Ночи на вилле», где он рассказывает, как он ухаживал за умирающим юношей Иосифом Михайловичем Вильегорским – братом своей несостоявшейся невесты. Чувства, передаваемые при этом Гоголем, близки к признанию в любви к этому юноше.
Также понятно, почему это было подавленное чувство: Гоголь всю жизнь был религиозен и не мог допустить для себя греховных отношений. Если известно, что у него не было женщины, то ещё более чётко известно, что у него никогда не было интимных связей ни с каким мужчиной. Однако наличие подобного влечения, если оно было, неизбежно должно было отравлять жизнь писателя, сеять у него тревогу, желание замолить перед Богом грех подобных помыслов. В этом некоторые исследователи видят причины душевной болезни Гоголя, приведшей его к смерти, когда он потерял интерес к земной жизни и довёл себя до полного истощения.